Il territorio comunale di Montecosaro è simile a un rettangolo largo circa 3,5 chilometri da est a ovest e lungo 8 km da sud a nord.
Il territorio è principalmente interessato dalla valle del fiume Chienti (il quale a 10 km verso est sfocia nel mare Adriatico tra i comuni di Porto Sant'Elpidio e di Civitanova Marche) che, scorrendo nell'estremo meridionale, chiude la parte corta del "rettangolo" e segna il confine coi comuni di Sant'Elpidio a Mare e Montegranaro quindi anche tra le province di Macerata e quella di Fermo.
Proseguendo verso nord la valle inizia a salire lievemente e si incontra subito il centro abitato più consistente per popolazione e attività denominato Montecosaro Scalo.
Oltrepassato l'abitato, il territorio torna a essere agricolo e a innalzarsi più convincentemente in dolci colline fino ad arrivare all'altezza di 252 m s.l.m. dove si trova il paese di Montecosaro, denominato anche Montecosaro Alto, sede comunale e centro storicamente più importante.
Proseguendo l'orografia collinare si mantiene costante e si incontrano le cime principali del Monte San Michele 251 metri s.l.m., Monte del Pavone 258 metri e Monte della Giustizia dove si registra il punto più alto del territorio comunale con 271 m s.l.m. dal quale nascono tre torrenti: il Caronte o fosso Fogliano che nella frazione civitanovese di Fontespina sfocia nell'Adriatico, e due affluenti del Chienti: il Cavallino o Sdregaro e il Pontigliano il quale ha la sua foce nei pressi del confine con Civitanova Marche, nel punto più basso del paese (27 metri) e dove è presente l'immissione di acqua di un altro fosso totalmente montecosarese, il Cantagallo, che a sua volta riceve le acque del fosso Cunicchio nei pressi della basilica della S.S. Annunziata.
Infine le colline a nord del territorio si "tuffano" in una stretta valle che è quella del torrente Asola che segna il confine coi comuni di Potenza Picena e Montelupone e delinea l'altro lato stretto del "rettangolo comunale", quello settentrionale.
A est Montecosaro confina con Civitanova Marche, a ovest con Morrovalle il quale all'incirca ripete specularmente la stessa morfologia.
Il centro storico di Montecosaro, in collina, conserva l'aspetto tipico di Castello altomedievale con torri di difesa e d'avvistamento lungo le mura del ‘300, ancora ben leggibile l'impianto urbanistico risalente al ‘600.
Di origine picena, i primi documenti relativi all'insediamento risalgono al 936 e testimoniano lo sviluppo del nucleo urbano attorno alla Pieve di San Lorenzo.
Punta avanzata e fortificata della Fermo Longobarda e poi della Marca Pontificia, fu insignito nel 1255 da Alessandro IV del titolo di: Monte fedele, per le sue prove di attaccamento alla Santa Sede.
Montecosaro fu sede del Pretore e Tribunale di giustizia a cui i Goti distrussero l'abitato in una crudele strage.
“Il Cassero” punto più alto del paese, oggi parco urbano, un tempo imponente fortezza, nasconde anche nella nomenclatura origini, storia e natura ben diverse da quelle cui l'uso attuale l'ha destinato.
Da qui, discendendo per la stradina verso la piazza, si incontra l'imponente e maestoso CAM il “Complesso Agostiniano Montecosaro”, oggi Palazzo Comunale.
Il Monastero e la Chiesa, entrambi di epoca medievale, testimoniano il lungo cammino di Montecosaro nella storia.
Una bellezza e armonia che fanno pensare all'intervento di qualche illustre architetto.
Materiali di pregio, il Chiostro diviso in tre ordini.
All'interno del Palazzo, è custodito un sarcofago romano del II - III secolo e nella chiesa si può ammirare uno splendido “Callido”, organo di fine ‘700 e la “Santa Croce” reliquario d'arte barbarico-bizantina, in argento dorato con incastonate nei bracci reliquie di Santi.
Entrando in piazza si incontra, la Chiesa Collegiata che nasce a metà Settecento, dalle ceneri dell'antica pieve di San Lorenzo, poi Santa Maria, dove è conservato il crocifisso ligneo, unico reperto che potrebbe testimoniare la presenza dell'antica pieve.
Appartiene quasi certamente al periodo medievale il Teatro delle Logge, che si trova in piazza, che subì una trasformazione nell'Ottocento, perdendo ogni traccia dell'originaria struttura.
Nel 1568, dalle sue grate penzolarono Enea Galizia e gli altri dodici cospiratori, impiccati in seguito al fallimento della rivolta contro i Cesarini.
Oggi Montecosaro comprende due nuclei urbani, il centro storico in collina e Borgo Stazione, ricco di attività industriali e commerciali, dove si trova l'Abbazia: Santa Maria a Piè di Chienti o meglio conosciuta come la Chiesa dell'Annunziata, meta importante di percorsi religiosi.
Costituisce uno degli esempi più tipici dell'architettura cluniacense nelle Marche ed in Italia.
I primi dati storici certi risalgono all'anno 936 e le curiosità sulle leggende legate alla Chiesa sono più d'una.
Si racconta che prese il nome dell'Annunziata grazie all'indulgenza di un papa che fu gettato e sepolto in un pozzo del monastero, risorto dopo tre giorni, da questo evento, il buon auspicio della festa dell'Annunziata che si festeggia il 25 marzo con una processione per le vie adornate da fiori di carta.
Monumenti e luoghi d'interesse
- Chiesa di San Lorenzo Martire
- Basilica di Santa Maria Piè di Chienti - Il monumento più suggestivo del paese, sito a valle, prezioso esempio di architettura romanica nelle Marche
- Teatro delle Logge
- Chiesa di San Rocco - edificata nel '400 e abbellita successivamente da affreschi di Simone De Magistris
- Chiesa di Sant'Agostino - costruita nel '200, ospitò San Nicola da Tolentino
- Chiesa del Crocifisso
- Chiesa delle Anime
- Chiesa di San Domenico - eretta nella sede di un'edicola votiva del '500
- Il Cassero - Oggi un grande spazio verde panoramico, in passato sito di una fortezza tra le più importanti del Maceratese
- Il Complesso Agostiniano - composto dalla Chiesa di Sant'Agostino, dal Palazzo Comunale, dalla Pinacoteca Peschi-Graziosi
- Palazzo comunale - ex convento Agostiniano, attuale sede del Museo del Fossile
Musei
- Museo Archeologico o Museo del fossile: Situato nel Complesso Agostiniano Montecosaro, conserva reperti di epoca romana provenienti da una nave affondata nel vicino Mare Adriatico, oltre ad un'ampia raccolta di fossili
- Pinacoteca Peschi-Graziosi: Oltre alla collezione di opere provenienti dagli archivi comunali che vanno dal XV al XVIII secolo, il Museo espone la collezione di opere d'arte di Sergio Graziosi ed opere grafiche di Giorgio de Chirico e Mino Maccari
- Museo Cinema a pennello: Situato nella sede di Palazzo Marinozzi, il museo presenta l'unica esposizione permanente a livello nazionale esclusivamente dedicata alla cartellonistica cinematografica
Eventi
- Festa e Fiera dell'Annuziata: 25 marzo, festeggiamenti in onore della compatrona del paese in prossimità della Basilica di Santa Maria Piè di Chienti;
- Primo Maggio: giornata all’aria aperta, tra giochi e barbecue;
- MIND Festival: periodo estivo, festival musicale;
- Festa del santo patrono: 10 agosto, festeggiamenti in onore del patrono San Lorenzo;
- Fiera d'Autunno: terza domenica di ottobre, fiera di prodotti tipici della locale gastronomia
