Il paese si affaccia sulla vallata del fiume Potenza e dista circa 11 km dal capoluogo di provincia Macerata e 37 km dal capoluogo di regione Ancona.
Monumenti e luoghi d'interesse
Il comune di Montecassiano fa parte dei comuni con Bandiera arancione, del circuito dei I borghi più belli d'Italia, "Comuni Fioriti".
La struttura urbanistica tardo-medievale conserva ancora intatti gli elementi e le caratteristiche tipiche del borgo.
- Porta Cesare Battisti: anticamente denominata Porta Santa Croce, era munita di ponte levatoio.
Dalla parte interna mostra il parapetto aggettante con coronamento di merli in cui sono inserite le feritoie per il tiro.
All'interno dell'arco, in basso, sono ancora parzialmente visibili le camere di alloggiamento delle bombardiere laterali, nascoste in seguito all'interramento del fossato che cingeva la porta. - Collegiata di Santa Maria della Misericordia (XII secolo): Costruita dai monaci della Badia di Fiastra, è stata poi trasformata su progetto di Antonio Lombardo, autore anche del campanile, prendendo le forme gotiche odierne.
All'interno si trova la terracotta invetriata raffigurante una Madonna col Bambino e Santi di Mattia della Robbia - Chiesa di San Nicolò, (XIII secolo): l'esterno è caratterizzato dalla graziosa abside romanica scandita da quattro lesene intervallate da cinque archetti pensili in pietra.
Nella vela campanaria vi è la più antica campana delle Marche (1382).
All'interno lacerti di affreschi dei secoli XV-XVI affioranti dall'intonaco. - Palazzo dei Priori (XIII secolo): presenta una facciata ricostruita da mastro Antonio Lombardo, autore di alcuni interventi anche nelle chiese di San Marco e dell'Annunziata.
L'aspetto odierno della facciata del Palazzo dei Priori è il risultato dell'opera di restauro condotta dal 1938 dall'architetto Guido Cirilli con interventi di ripristino della merlatura e di costruzione del grande arco di collegamento con il Palazzo Compagnucci.
Conserva la pala "Madonna con Bambino in trono tra Sant'Andrea, Sant'Elena e due angeli musicanti ", opera di Joannes Ispanus, pittore spagnolo attivo nell'Italia centro-settentrionale nei primi venti anni del ' 500. - Chiesa di San Marco, (XIV secolo): mostra una semplice facciata in mattoni, marcata lateralmente da due lesene che sorreggono l'architrave con cornicione sporgente ed un campanile simile e coevo a quello della Collegiata, ma privo di cuspide, abbattuta da un fulmine nel 1857.
L'interno della chiesa è un grazioso esempio di Barocchetto marchigiano.
Le tre navate sono abbellite da bianche decorazioni a stucco con angioletti.
Ora è adibita a sala per mostre e convegni. - Collegiata di Santa Maria Assunta: la facciata è caratterizzata dall'unico, originalissimo spiovente sul quale si aprono il portale sovrastato da un grande rosone in pietra bianca e una monofora sulla destra.
Nella lunetta del portale sono incassati quattro bacili del ceramista recanatese Rodolfo Ceccaroni.
Il portale in bronzo, realizzato dallo scultore Sesto Americo Luchetti, è una delle ultime opere d'arte con la quale la comunità di Montecassiano ha abbellito la chiesa.
L'edificio è stato eretto in stile gotico cistercense con chiari riferimenti all'abbazia di Chiaravalle di Fiastra, sotto la cui giurisdizione ricadeva nel XV secolo il territorio di Montecassiano - Chiesa di San Giacomo (XVIII secolo): l'esterno, di forma molto semplice, presenta una facciata scandita da quattro lesene che sorreggono il timpano, un portale anch'esso con timpano e un campanile a vela sul fianco destro.
L'interno, ad aula unica con copertura a vela, ospita il Museo delle Confraternite.
Musei
- Museo di arte sacra Giovanni da San Guglielmo: situato nell'edificio del XVI secolo della Chiesa di San Giovanni Battista.
La collezione è composta da tele utilizzate in precedenza per gli altari, tronetti, macchine processionali, candelabri, crocifissi e cartegloria - Museo archeologico
- Museo delle Confraternite: la raccolta contiene materiale liturgico e processionale di proprietà delle sette confraternite religiose tuttora esistenti a Montecassiano.
Gli oggetti sono esposti nella chiesa dei Santi Filippo e Giacomo e in un locale annesso secondo un ordine che tiene conto della confraternita di appartenenza.
Tutto il materiale è ascrivibile al XVIII e XIX secolo.
All'interno della chiesa, a forma di semplice aula con copertura a vela e catino lobato, è conservato un affresco staccato raffigurante la cosiddetta Madonna di San Giacomo, attribuita a Vincenzo Pagani (1540-1550)
Eventi
- Ogni Anno nei giorni di venerdì, sabato e domenica della seconda settimana di giugno si svolge "SVICOLANDO" evento organizzato da Associazione Culturale Zandagruel dove vengono proposte diverse tipologie di spettacoli: dall'arte di strada al teatro, dalle rassegne di cortometraggi ai concerti dei più diversi stili musicali, inoltre si possono trovare mercatini artigianali e numerosi stands gastronomici e i più sportivi avranno la possibilità di assistere a dimostrazioni degli sport più inusuali.
Dall'edizione 2012 l'associazione Zandagruel, con il patrocinio del comune di Montecassiano, offre durante lo svolgimento dell'evento uno spazio dedicato ai campeggiatori e un'area attrezzata per camper. - Ogni anno, dalla terza settimana di luglio si svolge il tradizionale Palio dei Terzieri che dura circa 10 giorni e dove tutto il paese si rituffa magicamente nel Medioevo e riscopre l'antico e il caratteristico borgo medievale con costumi, danze, spettacoli, giochi, teatrini, mercatini e pietanze dell'epoca, da assaporare nelle tre rispettive taverne dei terzieri "San Nicolò", "San Salvatore" e "San Michele".
La competizione fra i tre diversi terzieri prevede giochi e sfide varie fra cui, nella serata finale, la giostra dei cavalieri al termine della quale, in Piazza Giacomo Leopardi, verrà assegnato il Palio e decretato il terziere vincitore. - Ogni anno il 19 marzo si svolge il Gran Premio San Giuseppe, una corsa in linea maschile su strada che si svolge in Italia.
Dal 2005 fa parte del calendario dell'UCI Europe Tour nella categoria 1.2.
La gara, organizzata dall'ASD Velo Club Montecassiano, si tiene intorno al comune di Montecassiano (provincia di Macerata) lungo un circuito di 19 chilometri da ripetere otto volte. - Sagra dei Sughitti la prima domenica di ottobre.