A partire dal 1218 fu costruita, poco lontano dalla Rotonda, l'abbazia di San Galgano, dalle caratteristiche architettoniche gotico-cistercensi.
L'edificio è imponente e testimonia, così, la diffusione ed il grande seguito del culto di san Galgano.
L'abbazia raggiunse, nel XIV secolo, una grande potenza, anche grazie alle immunità ed ai privilegi concessi da vari imperatori, tra i quali Federico II, ed alle munifiche donazioni ricevute; a ciò si aggiunse l'esenzione dalla decima da parte di papa Innocenzo III.
La ricchezza raggiunta nel Cinquecento fu tale da scatenare una contesa tra la Repubblica di Siena ed il Papato, che portò nel 1506 ad un interdetto del papa Giulio II contro Siena, che resistette ordinando ai sacerdoti la celebrazione regolare di tutte le funzioni liturgiche.
Dopo questo periodo di splendore, iniziò quella lenta decadenza che l'avrebbe ridotto ad un grandioso e mistico rudere.
Sarebbe diventata cava di materiali edili, depredata ed abbandonata all'incuria degli uomini; si sarebbe arrivati a vendere le lastre di piombo che coprivano il tetto, esponendolo così alle offese del tempo.
Quel che rimane, però, acquista un fascino particolare, circonfuso di magia e mistero che permane inalterato.
Il rudere superstite ammalia e sconvolge precipitando il visitatore in quel Medioevo in cui ha avuto origine, forse, vagheggerebbe Calvino, proprio per questo ancora più vivo; ti sembra di sentire ancora: obsculta, o fili, praecepta magistri, et inclina aurem cordis tui…
Si direbbe quasi che non di un rudere si tratti bensì di un originale lasciato volutamente incompiuto.
Le proporzioni, i materiali, l'assenza del tetto, il rosone vuoto, il silenzio, il cielo a vista avvolgono e stordiscono.
È proprio la mancanza del tetto, crollato nel 1768, che esalta l'articolazione e l'eleganza architettonica delle linee che si slanciano verso il cielo aperto, un inno alla spiritualità, accomunandola in questo alle abbazie di Melrose e di Kelso, in Scozia, ed a quella di Cashel, in Irlanda.
È uno scenario di commovente e magica bellezza che richiama un passato duro e violento, fatto di sopraffazioni e ingiustizie verso quegli humiles che si sarebbero dovuti difendere, ma che allo stesso tempo ha generato una figura come Galgano, precursore di quel Francesco che darà una spallata formidabile alla società dell'epoca.
Tutto parla di Galgano e della sua epoca, ma anche di Artù e dei suoi cavalieri.