Sorge nel Parco nazionale dei Monti Sibillini a un'altitudine superiore ai 1000 m s.l.m., che lo rende il comune più alto delle Marche.
Nel territorio si trovano le sorgenti del fiume Fiastrone e il Monte Rotondo, sotto la vetta del quale si apre l'inaccessibile forra dell'Acquasanta, con l'omonima cascata naturale.
A quota 1340 m s.l.m., e a 4,7 km dal centro del paese, è situata l'unica frazione di Pintura, nata come centro turistico e sviluppatasi attorno agli impianti scioviari.
La leggenda vuole che Bolognola sia stata fondata nel basso medioevo, nel XIV secolo, da tre nobili bolognesi esuli in queste terre ai tempi delle lotte tra guelfi e ghibellini.
I tre nobili, Pepoli, Malvezzi e Bentivoglio, avrebbero dapprima fondato il paese di Appennino, nei pressi del Santuario di Macereto, per poi spostarsi nell'alta valle del Fiastrone.
Qui avrebbero fondato tre nuclei abitati contigui (Capo la villa, Villa di mezzo e Pie' la villa), che tuttora costituiscono il borgo di Bolognola.
Il nome del paese, secondo questa tradizione, starebbe a significare appunto "Piccola Bologna".
Sulla base di questa erronea convinzione, alle tre ville sono state successivamente attribuiti i nomi dei tre presunti fondatori.
La realtà storica è invero ben diversa.
È ormai assodato che un originario nucleo abitato esistesse nell'area dove attualmente sorge Bolognola già abbondantemente prima del XIII secolo.
Il toponimo non avrebbe nulla a che fare con il capoluogo emiliano, bensì potrebbe derivare dal latino "Bononia" (terra di cose buone), poi trasformatosi con il tempo in "Bononiola".
Forse ancora più plausibile è la derivazione dal celtico bona (luogo fortificato), stante la presenza di evidenti tracce della cultura celtica nell'area dei Sibillini.
Altra possibile e più suggestiva interpretazione, è quella secondo la quale all'origine del toponimo ci sarebbe il culto della dea Bona, anticamente diffuso nei monti Sibillini.
Il borgo divenne in seguito Libero comune, subendo sempre molto l'influenza dei Da Varano, signori di Camerino, che eressero anche un castello - di cui oggi restano solo poche rovine - nella Villa di mezzo (conosciuto, sulla scorta della leggenda, come Castello Pepoli).
La popolazione cominciò drasticamente a diminuire nella prima metà del XX secolo, a causa soprattutto delle due grandi valanghe staccatesi dal sovrastante Monte Sassotetto, che, negli inverni del 1930 e del 1934, fecero 19 vittime ciascuna, radendo al suolo buona parte degli edifici più antichi.
L'abitato è stato danneggiato dallo sciame sismico che ha colpito il centro Italia nel 2016/2017.
Monumenti e luoghi d'interesse
Il centro abitato è costituito da tre nuclei risalenti al medioevo: Villa da Capo (o Villa Malvezzi) a sud, Villa di Mezzo (o Villa Pepoli) e Villa da Piedi (o Villa Bentivoglio) a nord.
- Chiesa di San Michele Arcangelo: costruita in Villa di Mezzo in stile neoromanico ad aula unica con abside e campanile, sostituisce l'antica chiesa gravemente danneggiata dalla valanga del 1934 e successivamente demolita.
- Chiesa di Santa Maria delle Grazie
- Palazzo Primavera: situato nella Villa da Piedi, risale al XVI-XVII secolo ed è ricco di affreschi.
Oggi è utilizzato per ospitare mostre e convegni e conserva varie attrezzature utilizzate per l'arte laniera, che fiorì a Bolognola fin dal medioevo e che per lungo tempo fu esercitata negli scantinati dell'edificio. - Palazzo Maurizi (municipio): ubicato nella Villa di Mezzo, fu residenza della ricca famiglia Maurizi, ed è caratterizzato da una ricca decorazione a tempera risalente agli inizi del XIX secolo.
Il piano superiore ospita la mostra permanente dedicata a Filippo Marchetti. - Forcella del Fargno: situata a quota 1811 m s.l.m., tra il Monte Rotondo e il Pizzo Tre Vescovi, ospita un rifugio.
Divide la Val di Panico (a ovest) dalla selvaggia Vallata del Fargno (a est).
È il più elevato passo carrozzabile delle Marche aperto al pubblico. - Cascata dell'Acquasanta. Cascata naturale incastonata tra Monte Bambucerta e Monte Rotondo.
L'origine del nome è andata perduta. - Fonte dell'Aquila. Fonte a trocche, situata alle pendici di Monte Sassotetto.
Il nome testimonia la continuità della presenza, fin dai secoli scorsi, del rapace su queste montagne. - Grotta dell'Orso. Una nei pressi della Cascata dell'Acquasanta e l'altra nella Vallata del Fargno, sulla Costa delle Vetiche.
- Macchiatonda. Faggeta di forma circolare situata nella frazione di Pintura.
Eventi
- Corsa della Secchia: si tiene a Ferragosto e consiste in una competizione fra tre squadre di quattro concorrenti che, in rappresentanza delle tre storiche Ville di Bolognola, si sfidano nel percorrere le vie del paese con una grossa secchia piena d'acqua, cercando di rovesciarne il meno possibile lungo il percorso.
La vittoria è aggiudicata in base al miglior coefficiente dato dal tempo di percorrenza e dalla quantità d'acqua conservata.
La gara vera e propria è preceduta da un corteo storico in costume. - Festa country: in una sera successiva a Ferragosto, Bolognola si trasforma in un piccolo villaggio west, con gli abitanti e i villeggianti che girano per il paese vestiti da cowboy, il toro meccanico, il torneo di poker texano, la musica country dal vivo e la festa degli arrosticini.
- Festa della Frittella. È una sagra gastronomica organizzata la domenica precedente il Ferragosto nella Villa da Piedi
- Festa della Salsiccia. Accompagna la festa patronale del 1º giugno, dedicata a San Fortunato.
L'economia del paese, un tempo legata all'allevamento e all'industria laniera, è oggi imperniata sul turismo estivo e invernale.
