La chiesa, costruita fuori Porta Fiorentina intorno alla metà del XIII secolo, presentava in origine navata unica con tetto a capriate e abside quadrata, come a San Francesco e a Santa Maria dei Servi.
Nel 1789 fu ristrutturata all'interno in stile neoclassico da Andrea Vici.
Solo la severa e semplice facciata impreziosita da un grande portale polilobato ci rimanda alla primitiva costruzione gotica.
A fianco della chiesa si trova il campanile costruito nel 1741.
All'interno, sugli altari laterali di gusto rococò, sono collocate tele di ambiente umbro e toscano dal XVIsecolo al XVIII secolo, tra le quali si segnalano:
- 1° Altare, a destra - Pittore umbro del XVII secolo, tela raff. "Gloria di San Tommaso da Villanova", 1662.
L'artista si riferisce al bilinguismo pittorico del Seicento romano: il classicismo dei pittori bolognesi e il "realismo" di Caravaggio.
La "Salita del Santo al Cielo" si rifà ad analoghe rappresentazioni di Lanfranco, così come la donna in primo piano rievoca Guido Reni.
Gli uomini inginocchiati sulla destra si ispirano invece alla "Madonna dei Pellegrini" del Caravaggio situata nella Chiesa di Sant'Agostino a Roma. - 1° Altare, a destra - Alessandro Brunelli, tela raffigurante "Assunzione ed Incoronazione della Vergine", primi XVII secolo, firmata.
Qui il pittore perugino, influenzato dalla "riforma" dei Carracci, si ispira al classicismo raffaellesco. - 2° Altare, a sinistra - "La Fuga in Egitto", copia seicentesca di un'analoga composizione del pittore senese Francesco Vanni, primi XVII secolo.
- 3° Altare, a sinistra - Salvio Savini, tela raffigurante "San Nicola da Tolentino e storie della sua vita", firmata e datata 1606.
Salvio Savini si mostra qui osservante delle disposizioni tridentine in fatto di rappresentazioni pittoriche: il Santo, al centro, in preghiera di fronte al Crocifisso, è infatti circondato da una serie di riquadri che illustrano episodi salienti della sua vita, come a sollecitare il riguardante ad imitare il suo esempio.
Di fronte, all'interno di una tela dipinta nel 1791 dal pittore romano Giuseppe Jori, rappresentante dell'Accademia romana del tardo Settecento, si trova una nicchia affrescata dallo stesso Salvio Savini raffigurante "La Madonna della Spiga". - Abside: al centro, al disopra del coro ligneo ideato da Andrea Vici, si trova una tavola dipinta da Salvio Savini raffigurante "Madonna in Gloria circondata da San Nicola di Bari, Sant'Agostino,
Santa Chiara e da una Confraternita", firmata e datata 1584.
I confratelli, vestiti alla spagnola, ricordano il severo clima della Controriforma. - A sinistra: Nicolò Circignani, tavola raffigurante "Ascensione di Cristo", seconda metà del XVI secolo.
L'opera, nelle sue dimensioni allungate, rimanda agli interventi che Circignani e altri artisti condussero nel Duomo d'Orvieto (seconda metà XVI secolo), dove le preesistenti cappelle gotiche, strette e slanciate, obbligarono i pittori a composizioni di misure analoghe.
Qui il Circignani cerca di conciliare il linguaggio raffaellesco con quello michelangiolesco.
Il Cristo ricorda la "Trasfigurazione" dell'Urbinate.
Gli Apostoli invece, nelle positure e nel cangiantismo del colore, rimandano ad un Michelangelo interpretato secondo quelle esigenze di descrittività fisionomica tipiche dei fiamminghi presenti a Roma.
A questo proposito il Pomarancio aveva stabilito un sodalizio con Hendrick Van den Broek, detto Arrigo Fiammingo. - In Sagrestia: sull'altare, Salvio Savini, tavola raffigurante "San Girolamo in preghiera", seconda metà XVI secolo.
I colori cangianti e il paesaggio montagnoso sullo sfondo rimandano al manierista senese Domenico Beccafumi.
Ai lati, due grandi armadi disegnati da Andrea Vici, al quale si deve anche la progettazione della Sagrestia.
Dello stesso architetto è l'annesso Convento che, a seguito delle soppressioni ecclesiastiche dello Stato unitario, è oggi sede della Scuola Media.
Nella sala dell'ex-Capitolo si trovano affreschi di Scuola senese e orvietana del XIV secolo raffigurante "Noli me tangere" (1363) e "La Vergine in trono col Bambino circondata da Angeli e Santi".
Nel Convento, come ricorda una grande lapide, si svolse nel 1780 il "Concordato Idraulico" per la definitiva Bonifica della Valdichiana, siglato da Papa Pio VI e da Pietro Leopoldo I Granduca di Toscana.
Attualmente la chiesa, sconsacrata a partire dall'Unità d'Italia, è utilizzata come sala per convegni, conferenze, spettacoli.
Ai lati della chiesa si trova il Liceo Scientifico progettato dall'architetto svizzero Mario Botta.
Il testo in italiano è tratto da:
- brochure “Città della Pieve - Città Museo”
