L'Ordine dei Servi di Maria nei primi anni 1260 si insediava fuori la Porta Romana costruendo un oratorio dedicato alla Beata Vergine, successivamente incorporato nella chiesa trecentesca.
Nel 1298 veniva edificato il convento che nel 1298 ospitava il Capitolo Generale dell'Ordine.
In quell'anno iniziava la costruzione di una chiesa più grande che terminava nelle sue strutture essenziali in occasione del Capitolo Generale dell'Ordine del 1306.
I lavori continuarono fin verso la metà del XIV secolo quando il pievese Frà Matteo diventava Generale dell'Ordine tra il 1344 e il 1348.
L'edificio gotico ricalcava la tipologia delle chiese mendicanti: navata unica con copertura a capriate, abside a crociera quadrata, facciata con portale e rosoni semplicissimi.
Accanto al coro veniva realizzata la Sagrestia, anch'essa con volta a crociera quadrata, tipologia che compare anche nel vano sottostante la chiesa adibito a cantina.
Tra il 1486 e il 1489 avvenivano consistenti lavori di ingrandimento del Convento a seguito del lascito del pievese Frà Pietro Lazzari, Procuratore Generale dell'Ordine.
Nel 1538 veniva consacrata la chiesa e dedicata alla SS. Annunziata.
Numerosi artisti realizzavano tra '500 e '600 dipinti per gli altari laterali della chiesa.
A quel periodo risalgono le numerose tele di proprietà ecclesiastica provenienti da altre chiese del capoluogo e del suo territorio, conferite a Santa Maria dei Servi a seguito di un felice accordo tra Amministrazione Comunale e Archidiocesi di Perugia-Città della Pieve.
La città diventava un vero e proprio centro artistico dall'insediamento della famiglia dei della Corgna (1550) all'elevazione a città e a sede di Diocesi (1600).
Nel 1564 è presente il pittore manierista toscano Nicolò Circignani detto "Il Pomarancio".
Da lui nasceva a Città della Pieve circa il 1568 Antonio, che lascerà nella sua patria numerose opere caratterizzate da un vivace naturalismo.
Tra 1583 e il 1609 è documentato un altro importante pittore toscano, Salvio Savini, Da Orvieto approdava a Città della Pieve nel 1571 il pittore Cesare Nebbia.
Nel 1581, dall'orvietano Ferdinando Sermei nasceva Cesare, pittore noto soprattutto ad Assisi.
Si segnala infine la presenza del pittore perugino Alessandro Brunelli, allievo del Savini.
Nel 1628 Giuseppe di Francesco
Bendini di Montepulciano realizzava il coro ligneo e l'armadio di Sagrestia.
Nel 1703 iniziavano i lavori di costruzione della chiesa barocca all'interno di quella gotica ad opera dello scultore e stuccatore senese Giovanni Antonio Mazzuoli al quale si deve la macchina d'altare, di particolare effetto scenografico.
Ai lati dell'altare lo scultore senese realizzava le statue berniniane in stucco raffiguranti il Beato Giacomo Villa e il Beato Matteo Lazzari.
All'interno si trova una "Pietà" quattrocentesca in terracotta dipinta, ispirata all'iconografia germanica del Vesperbild, usata dal Perugino per rappresentare il "Compianto sul Cristo morto" nella Cappella della Madonna della Stella, affresco quasi del tutto perduto durante i lavori avvenuti tra il 1707 e il 1713 per la costruzione sulla controfacciata di un organo con orchestra e soppalco.
Rimangono invece tracce più significative della "Deposizione dalla Croce", uno dei momenti più alti della tarda produzione artistica di Pietro Perugino (1517).
L'affresco, nascosto da un'intercapedine, fu riscoperto dallo storico dell'arte e pittore tedesco Antoon Ramboux nel 1834.
Nel 1713 al Mazzuoli subentrava nella direzione della fabbrica l'architetto, scultore, e stuccatore ticinese Pietro Cremona, il quale ideava gli altari, i confessionali e i medaglioni, realizzati dal fratello Giovan Battista.
Nel 1834 a lato della facciata l'architetto neoclassico Giovanni Santini realizzava il campanile.
La chiesa e il convento entravano in possesso del Comune nel 1860, a seguito delle leggi di indemanazione dello Stato unitario.
Nel 1912 il convento veniva adibito ad ospedale civile.
Il testo in italiano è tratto da:
- brochure “Città della Pieve - Città Museo”
