Manifestazione nata nel 2004 e che si svolge a Poggibonsi la prima domenica di ottobre.
L'evento ha inteso ricostruire, non in chiave strettamente storica, l'antica tecnica di pigiatura dell'uva delle zone collinari del Chianti.
È una competizione che vede la sfida di sette Rioni (quartieri in cui è diviso il territorio cittadino) nei due giorni della festa: Borgaccio, Cimamori, Centro, Falco, Girata de' Preti, Orti e Romituzzo si contendono il Boccione, damigiana decorata da un artista locale che spetta al Rione che produce più mosto, e lo Zipolo, tappo della damigiana, il quale finisce al Rione che secondo i giudici organizza la miglior sfilata nelle vie del centro storico.
Dopo le prime edizioni, organizzate dalla Associazione Pro Loco Poggibonsi, attualmente la festa è gestita direttamente dai consigli delle associazioni rionali, riuniti in un coordinamento che costituisce l'Associazione Il Pigio, il cui presidente è l'ideatore della manifestazione, Alessio Berni.
Albo d'Oro:
2004 Falco; 2005 Cimamori (Zipolo: Centro); 2006 Orti (Zipolo: Girata de'Preti); 2007 Romituzzo (Zipolo: Borgaccio); 2008 Falco (Zipolo: Romituzzo)